La llegada de Hernán Montenegro a Obras Sanitarias se produjo en septiembre de 1986, a sus 20 años, tras una ligera prueba en Zaragoza de España, y pasos por Olimpo de su nativa Bahía Blanca, y Unión de Santa Fe, en la Liga Nacional de Básquet, además de una fuerte experiencia en la liga bahiense, con Leandro N. Alem y Villa Mitre. El interno arribó como refuerzo para disputar la Copa William Jones de ese año, que tuvo al estadio de Avenida Libertador como una de sus sedes. Aunque el elenco de Núñez tenía un buen historial en la competencia, con un título, dos subcampeonatos y un tercer puesto, ese año no pudieron terminar cerca del podio.
El debut de Montenegro se concretó ante las estrellas de la extinta liga norteamericana CBA (Continental Basketball Association). En ese encuentro, Obras logró imponerse de manera emotiva, por sólo un tanto de diferencia. El agresivo interno mostró gran adaptación y compromiso con el equipo. Sin embargo, llegaron las malas noticias: derrota con Corinthians de Brasil y grave lesión para ‘El Loco’, quien sufrió una fractura y se perdió el resto de la competencia. El Aurinegro necesitaba de un triunfo ante el Cibona Zagrev de Drazen Petrovic para clasificar a semifinales, pero el escolta croata demostró todo su talento ante un colmado Templo del Rock, y puso fin a las ilusiones de pelear por el campeonato. Para peor, Obras sufrió dos derrotas más en la definición por los puestos del 5to al 8vo, y acabó último. Tras ello, se marchó al básquet de Puerto Rico, y luego, se embarcó en el básquet universitario de EE.UU.
Su inesperado regreso a Obras se produjo en 2010, con 43 años. El Loco estuvo cuatro años sin competir, hasta que decidió darse una última chance a una avanzada edad. El club le abrió las puertas y lo integró al primer equipo, que concentraba sus aspiraciones en la Liga de las Américas. Por el torneo continental, disputó uno de los tres encuentros totales que afrontó el Aurinegro, ante Joinville de Brasil, en el cual consiguió tres puntos en ocho minutos. Luego, se perdió los duelos con Málvin (Uruguay) y Halcones (México). También, jugó un partido de LNB, que lo convirtió en el jugador más veterano en participar de un encuentro en la máxima categoría del básquet argentino. En aquel cotejo ante Lanús, que culminó en caída, Montenegro anotó dos tantos en ocho minutos. Esos fueron sus últimos partidos como profesional.
Entre tantos logros en su carrera, cabe destacar que fue el segundo jugador argentino en ingresar en un Draft de la NBA, en 1988, donde fue elegido en tercera ronda, posición 57, por Philadelphia 76ers. Su más recordada locura fue pintarse un 22 en la nuca en un encuentro entre la Selección Argentina y el Dream Team estadounidense, en el preólimpico de 1992. El hecho desconcertó a rivales y periodistas norteamericanos, que no conocían la personalidad del bahiense. El número 22 representa ‘El Loco’ en el mundo del azar, y por ello, se ganó tal apodo.
