Hernán «El Loco» Montenegro nació el 10 de agosto de 1966 en Bahía Blanca. Comenzó a jugar al básquet a los cinco años, cuando ya se destacaba por su cualidades y su altura. A los 13 medía 2,06 metros, lo que le permitió debutar en las categorías mayores de Leandro N. Alem.
En septiembre 1986, a sus 20 años, después de que realizó pruebas en el Zaragoza de Europa, con un paso por Olimpo de su nativa Bahía Blanca y Unión de Santa Fe, se dio la llegada a Obras Sanitarias. El interno llegó como refuerzo para disputar la Copa William Jones. El Rockero tuvo un buen registro en la competencia, con un título, dos subcampeonatos y un tercer puesto. Pero en aquella ocasión, no pudo terminar cerca de los primeros puestos.
Montenegro se estrenó ante las estrellas de la extinta liga norteamericana: la CBA (Continental Basketball Association). Obras logró vencer a su rival por un solo punto de diferencia. «El Loco» mostró un gran nivel con el equipo. Sin embargo, en su siguiente partido contra Corinthians de Brasil, sufrió una grave lesión, una fractura, que le impidió terminar el resto del torneo. El aurinegro culminó la competición en el octavo puesto.
Tras ello, se marchó al básquet de Puerto Rico. Y luego, se embarcó en el básquet universitario de Estados Unidos, donde fue elegido dos años más tarde en el puesto 57 (tercera ronda) del Draft de la NBA de 1988, aunque no haya jugado ningún partido con Philadelphia 76ers.
Su vuelta al club de la Avenida Libertador se produjo en 2010, ya con 43 años. Hernán estuvo cuatro años sin competir, hasta que la institución le abrió las puertas y le propuso jugar la Liga de las Américas. Antes de disputar la competencia internacional, se reestrenó con la camiseta aurinegra en un encuentro de la Liga Nacional ante Lanús, por lo tanto lo convirtió en el segundo jugador más veterano en participar de un juego de la máxima categoría del básquet argentino (43 años y153 días).
«Te imaginás que volver a jugar al básquet a mi edad, ya muy lejos de ser un jugador y el poder ir a un torneo internacional que nunca disputé. Esto me hizo sopesar algunas cosas y decir que sí». Esas fueron las palabras de Hernán Montenegro, luego de haber jugado contra el Granate y de haber anotado dos tantos en ocho minutos.
Por el torneo continental, sólo disputó uno de los tres encuentros totales que afrontó el aurinegro, ante Joinville de Brasil, en el cual consiguió tres puntos en ocho minutos. Después, se perdió los partidos contra Málvin (Uruguay) y Halcones (México).
